São Sebastião fica no Litoral Norte de São Paulo, entre Caraguatatuba e Bertioga. Ilhabela está em frente, do outro lado do Canal de São Sebastião. São cerca de 100 km de costa e 41 praias na listagem da Secretaria de Turismo. O Censo 2022 contou 81.595 moradores numa área de 402,4 km². A Serra do Mar desce quase até a areia, e a Rio-Santos é a única ligação entre os bairros.

Antes dos portugueses, a região era território tupinambá ao norte e tupiniquim ao sul, e a Serra de Boiçucanga servia de divisa. Em 20 de janeiro de 1502, a expedição de que participava Américo Vespúcio deu à ilha em frente o nome do santo do dia. O nome passou ao canal e à povoação do continente. As primeiras sesmarias saíram em 1586, e famílias vindas de Santos se fixaram no início do século XVII.

A povoação virou vila em 16 de março de 1636, separada de Santos. A Igreja Matriz, de 1604, é tida como o prédio mais antigo da cidade e seu marco zero. No século XVII, a vila viveu de engenhos de açúcar e aguardente e de uma armação para pesca de baleias. O território original incluía a ilha, que virou a Vila Bela da Princesa em 1805, e Caraguatatuba, separada em 1857.

No século XIX, o porto escoou o café do norte paulista e do sul de Minas para Santos e para o Rio de Janeiro. Com as ferrovias do planalto e o fim da escravidão, o comércio encolheu e a cidade estagnou. A retomada veio com a estrada para o Vale do Paraíba, em 1932, e com o Porto de São Sebastião, aberto em 1955. Em 1969 começou a operar o terminal da Petrobras, o Tebar, hoje da Transpetro.

O passado colonial ficou no centro: sete quarteirões com casarões, igrejas e a Casa de Câmara e Cadeia foram tombados pelo Condephaat em 1969. É o maior conjunto arquitetônico do Litoral Norte paulista. Com a abertura da Rio-Santos, no fim dos anos 1970, o turismo ganhou peso. O município é Estância Balneária desde 1948, por lei estadual, título que garante verba do Estado para o turismo.

Cerca de 75% do território está protegido. A maior parte fica no Núcleo São Sebastião do Parque Estadual da Serra do Mar, com 26.268 hectares de Mata Atlântica. No mar, o Refúgio de Vida Silvestre do Arquipélago de Alcatrazes, criado em 2016, protege aves marinhas e peixes recifais e recebe visitas de mergulho. A Costa Norte, voltada para o canal, tem mar calmo e bairros residenciais. A Costa Sul, de mar aberto, concentra Maresias, Camburi, Juquehy e a maior parte da hotelaria.

No Carnaval de 2023, entre 18 e 19 de fevereiro, choveu 626 mm na cidade, segundo o Cemaden. Deslizamentos mataram 64 pessoas em São Sebastião, a maioria na Vila Sahy, na Costa Sul. O governo estadual entregou 704 moradias, 518 no Baleia Verde e 186 em Maresias. Diz ter investido mais de R$ 1 bilhão até 2026. Sirenes e alertas por celular passaram a avisar os moradores das áreas de risco.

O destino serve a perfis bem diferentes. Famílias com crianças ficam bem nas praias calmas do canal, em Juquehy ou na Barra do Sahy. Surfistas e quem quer noite vão para Maresias. Quem gosta de trilha, cachoeira, mergulho e baleias tem programa o ano todo, e o centro histórico rende uma tarde de passeio a pé.